Основание монастыря. Согласно монастырскому "Летописцу", на землях боярина Афанасия Васильевича Нелединского священноинок Антоний, предположительно, выходец из Кирилло-Белозерского монастыря, положил начало обители в честь святителя Николая, Мирликийского Чудотворца.
Строительство каменного Никольского собора. Начало формирования архитектурного ансамбля Николаевского Антониева монастыря. Кончина устроителя монастыря - прп. Антония Краснохолмского (+1481)
Согласно "Летописцу", закладка второго здания монастыря – трапезной палаты с церковью в честь влкм. Димитрия Солунского (до 70-х гг. XVI в. церковь была деревянной). Вклад на помин души предполагаемого ктитора монастыря - князя Андрея Васильевича Большого Угличского (+1493), "давшего" "по своихъ родителехъ и по своей душе, въ наследие благъ вечныхъ; изъ вотчинъ своихъ деревню Костычево, д. Нави, д. Коробово, д. Мокравицы, д. Пикалово съ лесы и съ луги и со всеми угодьи".
Преставился благоверный князь Симеон Иванович Калужский, также владевший Бежецким Верхом и пожаловавший "Николе Чудотворцу въ Антоновъ монастырь по своей душе и по своихъ родителехъ: по отце своемъ, по великомъ князе Иоанне и по матери своей вотчину въ Бжецжомъ верху село Преображение Спасово на Холму (ныне г. Красный Холм) да Живоначальныя Троицы съ деревнями..."
Великим князем Василием III Ивановичем Николаевскому Антониеву монастырю была пожалована тарханная грамота, дававшая монастырю-вотчиннику налоговые льготы и особые судебные права в своих владениях.
Пожалование в монастырь денег от царя Иоанна IV Васильевича Грозного на помин души царицы Анастасии и князя Юрия Васильевича.
Пожалование в монастырь икон и значительной суммы денежных средств от царя Иоанна IV Васильевича Грозного на помин души царевича Ивана Ивановича и «опальныхъ людехъ», пострадавших при карательной экспедиции в Бежецкий Верх и Великий Новгород. Денежный вклад царя Федора Ивановича на помин души отца своего Ивана IV Васильевича.
Строительство новой трапезной церкви в честь Покрова Богородицы, второго каменного здания в монастыре, ставшее возможным благодаря пожертвованиям Ф.В. Шереметева.
Неоднократное разорение монастыря и монастырской вотчины казаками и польскими интервентами.
Гибель от рук интервентов 26 насельников Николаевского Антониева монастыря.
Царем Михаилом Федоровичем Романовым монастырю пожалована новая тарханная грамота, позволившая начать восстановление разоренного монастыря.
Игумен Иона III получил от царя Михаила Федоровича Романова разрешение на сбор таможенных пошлин на воскресных ярмарках в селе Спас на Холму (ныне г. Красный Холм), с которых монастырь платил налог в государственную казну.
Монастырем управлял игумен Иоасаф, будущий седьмой патриарх Московский и Всея Руси (1667—1672).
На средства ("иждивением") стольника Якова Васильевича Нелединского был расписан Никольский собор Антониева монастыря.
В монастыре началось активное каменное строительство. К началу XIX века сформируется основной архитектурный облик монастыря.
В монастыре учреждена архимандрия (или архимандрития) – наиболее почетная среди монашеских обителей сановная степень.
Cоздание главного источника по истории монастыря - "Летописца о зачатии Бежицкого верху Николаевского Антониева монастыря и о строении церквей Божиих и о дани в обитель сию великих князей и боляр и прочих благодетелей".
Формирование монастырского Некрополя.
Монастырь утратил самостоятельность, фактически став приписным к Новгородскому архиерейскому дому.
По прошению вкладчиков монастырских: генерал-майора И. М. Лихарева, сенатора Ю. С. Нелединского-Мелецкого и полковника В. Тютчева, монастырю возвращены самостоятельность и архимандрия.
По указу Екатерины II монастырские земли были переданы в ведение Коллегии экономии. Село Спас на Холму (ныне г. Красный Холм) перестало быть монастырской вотчиной. По монастырским штатам Николаевский Антониев монастырь был включен в число монастырей II класса. Предположительно тогда же, при игумене Марке, была сделана первая копия с монастырского "Летописца".
Село Спас на Холму, по указу императрицы Екатерины II, получает статус города и переименовывается в Красный Холм, в городскую черту которого был включен Николаевский Антониев монастырь.
Рукописный оригинал «Летописца о зачатии Бежицкого верху Николаевского Антониева монастыря…», хранившийся в архиве монастыря, был отослан в Тверскую духовную консисторию. Предположительно тогда же, при игумене Иларионе (максимовиче), с оригинала "Летописца" была сделана вторая копия.
В Николаевском Антониевом монастыре была открыта церковно-приходская школа.
С упразднением Краснохолмского уезда Николаевский Антониев монастырь территориально был включен в Весьегонский уезд Тверской губернии.
В стенах монастыря размещалось духовное училище.
Архимандрит Амвросий (Орнатский) в своем труде "История Российской иерархии" (М.: Синодальная типография, 1812. Ч. IV. С. 807–815.) впервые публикует краткую историческую справку о Краснохолмском Николаевском Антониевом монастыре, составленную на основе монастырского "Летописца" и документов, хранившихся в архиве монастыря.
Николаевский Антониев монастырь переведен в III класс штатных монастырей: монастырь перешел в епархиальное управление, надзор за ним осуществлял благочинный над монастырями, управление монастырем перешло к игумену.
Николаевский Антониев монастырь впервые упомянут в путевой заметке профессиональным историком М.Н. Погодиным.
Период историко-научного интереса к истории обители, который развивается, прежде всего, в стенах самого монастыря.
Значительный пожар в монастыре, разрушивший трапезную церковь Покрова Богородицы.
Первая публикация подробного пересказа монастырского "Летописца" в газете "Московские ведомости" - "Антониев Краснохолмский монастырь (Из записок пешехода)". Предполагаемый автор публикации - свящ. И.С. Белюстин.
Отдельные документы из монастырского архива Антониева монастыря с разрешения епархиального начальства были переданы игуменом Анатолием (Смирновым) в Тверской музей при Губернском статистическом комитете, в Отделение рукописей.
Обследование архива монастыря известным тверским ученым А. К. Жизневским, первая публикация отдельных документов архива, первая полная публикация текста монастырского "Летописца", состоявшаяся в Твери, затем в Москве.
Издание первой книги о монастыре, составленной игуменом Краснохолмского Николаевского Антониева монастыря Анатолием (Смирновым), - «Историческое описание Краснохолмского Николаевского Антониева монастыря Весьегонского уезда Тверской губернии».
Судебные процессы против братии монастыря.
Закрытие обители. Разрушение главного храма монастыря и уникального памятника русского зодчества – Никольского собора; утрата колокольни и церкви Иоанна Предтечи.
После разрушения, Никольский собор был впервые обмерен техником Маргуновой.
Студенты и аспиранты МАРХИ с научной целью посетили Антониев монастырь и сделали подробные обмеры (планы, фасады и разрезы) уже частично разрушеного Никольского собора.
Старший инспектор по охране памятников Н.А. Барулин обследовал остатки монастырского комплекса и впервые составил план, на котором были показаны уцелевшие, полуразрушенные и полностью исчезнувшие постройки монастыря.
Краснохолмский Николаевский Антониев монастырь "Постановлением Совета Министров РСФСР" как архитектурный объект был взят под охрану государства.
На Никольском соборе проведены первые консервационные работы.
Первое археологическое исследование территории монастыря экспедицией кан. иск. Вал. А. Булкина (СПбГУ) и кан. иск. А. М. Салимова (ТФ ГАСК); вышла в свет статья В.П. Выголова "Никольский собор Антониева Краснохолмского монастыря (последняя четверть XV в.)", благодаря которой Никольский собор был окончательно введен в историю отечественной архитектуры как уникальный памятник русского зодчества.
Установлен поклонный крест на территории Николаевского Антониева монастыря. Настоятелем Николо-Кладбищенской церкви г. Красный Холм о. Василием Симорой возобновлена традиция крестного хода из города к обители преподобного Антония Краснохолмского.
На Историческом факультете Санкт-Петербургского государственного университета прошел Первый петербургско-тверской семинар "Тверской край в науке и культуре", в рамках которого был проведен «Круглый стол» - «Проблемы сохранения архитектурного комплекса Краснохолмского Антониева монастыря». Организаторами встречи выступили: Санкт-Петербургский Государственный университет, Тверской Государственный университет, филиал Государственной Академии Славянской культуры в г. Твери, общественная организация Ассоциация Тверских землячеств.
В районном Доме народного творчества г. Красный Холм состоялась конференция «Краснохолмский Николаевский Антониев монастырь: история и будущее». В работе конференции приняли участие ученые, музейные работники, представители общественности, краеведы и журналисты из Москвы, Санкт-Петербурга, Твери и Красного Холма. В Интернете начал свою работу первый научно-просветительский сайт о Краснохолмском Николаевском Антониевом монастыре (автор идеи - к.и.н. С. В. Алексеева (СПбГУ)).
Иеромонах Силуан (Конев), по благословению Архиепископа Тверского и Кашинского Виктора (Олейника), назначен штатным священником в г. Красный Холм с полномочиями по восстановлению Краснохолмского Николаевского Антониева монастыря. Пока территория и частично уцелевшие постройки монастыря находятся в Федеральной собственности.
Монастырь отметил 550-летие со дня своего основания.
На территории монастыря создано Краснохолмское Свято-Николаевское архиерейское подворье. Настоятелем назначен иеромонах Силуан (Конев).
17 июня объекты Краснохолмского Николаевского Антониева монастыря переданы Русской Православной церкви.
17 июля в краеведческом музее г. Красный Холм состоялся Круглый стол, посвященный изучению истории Николаевского Антониева монастыря ,- "Антониев монастырь: источники и исследования" ,- организованный к.и.н. С.В. Гусевой (Алексеевой). В работе Круглова стола приняли участие московские, петербургские и тверские ученые, представители прессы и жители города.
Монастырь отметил 555-летие со дня своего основания. На территории Свято-Николаевского архиерейского подворья возведена деревянная часовня во имя свят. Николая Чудотворца.
Студенты Санкт-Петербургской Академии художеств сняли копии с фресок Никольского собора.
Начаты противоаварийно-реставрационные работы на Никольском соборе.
В монастырской часовне настоятелем Краснохолмского Свято-Николаевского архиерейского подворья иеромонахом Силуаном (Коневым) было совершено освящение новой святыни монастыря - иконы основателя монастыря преподобного Антония..
Впервые осуществлено репринтное переиздание книги игумена Анатолия (Смирнова) «Историческое описание Краснохолмского Николаевского Антониева монастыря Весьегонского уезда Тверской губернии».
Монастырь отметил 560-летие со дня своего основания.. Всероссийское общество охраны памятников истории и культуры (ВООПИиК) включило в федеральный перечень объектов культурного наследия, требующих срочной реставрации Краснохолмский Николаевский Антониев монастырь.